Verfahren zur Herstellung von beta-Hydroxyalkylpicoliniumsalzen sowie Picoliniumsalze als Zwischenprodukte zur Herstellung kationischer Farbstoffe

Process for the preparation of beta-Hydrosyalkylpicolinium salts and picolinium salts as intermediates for the prepation of cationic dyes

Procédé pour la préparation de sels de beta-Hydroxyalkylpicolinium et sels de picolinium comme intermédiare pour la préparation de colorants cationiques

Abstract

β-Hydroxyalkylpicoliniumsalze der Formel (I) worin A, R 1 bis R 3 und X die in der Beschreibung genannten Bedeutungen haben, die durch Umsetzung von Picolinen der Formel (II) in Wasser oder einem organischen Lösungsmittel als Reaktionsmedium mit Alkylenoxiden der Formel (III) in Gegenwart einer 1- bis 3-basischen Säure erhalten und als Zwischenprodukte zur Herstellung kationischer Farbstoffe verwendet werden sowie solche kationische Farbstoffe enthaltenden Farbstoffpräparationen.
Preparation of beta -hydroxyalkylpicolinium salts of formula (I) comprises reacting a picoline compound of formula (II) with an alkylene oxide compound of formula (III) in the presence of a mono- to tri-basic acid. R1 = H, CN, 1-4C alkoxycarbonyl or optionally substituted 1-4C alkyl; R2, R3 = H, or 1-4C alkyl or phenyl (both optionally substituted); X = the residue of one equivalent of a mono- to tri-basic acid; and the ring A is optionally additionally substituted and/or condensed with carbocyclic or heterocyclic rings. The compounds (Ia) of formula (I) are new, provided X is not halide. Also claimed are (1) a process for preparing cationic dyestuffs (C) by reacting the products (I) or (Ia) with aromatic or heteroaromatic aldehydes; (2) dyestuff preparations (A) or (B) with a chloride content of less than 0.5 wt. %: where (A) contains at least one cationic dyestuff prepared from (I) obtained by the process, or (Ia); and (B) preferably has a chloride content of less than 0.1 wt. %, and contains a cationic dyestuff and beta -hydroxyalkyl hydrogen sulphate (preferably beta -hydroxyethyl hydrogen sulphate (IV)).

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    EP-0176472-A1April 02, 1986Ciba-Geigy AgMethine azo compounds

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